Showing chemical card for zymostenol (CFc000338034)
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| Version | 1.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Creation Date | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Update Date | 2022-09-14 05:32:14 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemfont ID | CFc000338034 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Molecule Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Common Name | zymostenol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Definition | 5a-cholest-8-en-3b-ol, also known as cholestenol or zymostenol, belongs to cholesterols and derivatives class of compounds. Those are compounds containing a 3-hydroxylated cholestane core. Thus, 5a-cholest-8-en-3b-ol is considered to be a sterol lipid molecule. 5a-cholest-8-en-3b-ol is practically insoluble (in water) and an extremely weak acidic compound (based on its pKa). 5a-cholest-8-en-3b-ol can be found in a number of food items such as american pokeweed, breadfruit, chinese broccoli, and gooseberry, which makes 5a-cholest-8-en-3b-ol a potential biomarker for the consumption of these food products. In humans, 5a-cholest-8-en-3b-ol is involved in several metabolic pathways, some of which include zoledronate action pathway, risedronate action pathway, pamidronate action pathway, and desmosterolosis. 5a-cholest-8-en-3b-ol is also involved in several metabolic disorders, some of which include CHILD syndrome, hypercholesterolemia, chondrodysplasia punctata II, X linked dominant (CDPX2), and wolman disease. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synonyms |
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| Chemical Formula | C27H46O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Average Molecular Weight | 386.6535 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Monoisotopic Molecular Weight | 386.354866094 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| IUPAC Name | (2S,5S,7S,11R,14R,15R)-2,15-dimethyl-14-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]tetracyclo[8.7.0.0^{2,7}.0^{11,15}]heptadec-1(10)-en-5-ol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Traditional Name | (2S,5S,7S,11R,14R,15R)-2,15-dimethyl-14-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]tetracyclo[8.7.0.0^{2,7}.0^{11,15}]heptadec-1(10)-en-5-ol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| CAS Registry Number | 566-97-2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| SMILES | [H][C@@]1(CC[C@@]2([H])C3=C(CC[C@]12C)[C@@]1(C)CC[C@H](O)C[C@]1([H])CC3)[C@H](C)CCCC(C)C | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Identifier | InChI=1S/C27H46O/c1-18(2)7-6-8-19(3)23-11-12-24-22-10-9-20-17-21(28)13-15-26(20,4)25(22)14-16-27(23,24)5/h18-21,23-24,28H,6-17H2,1-5H3/t19-,20+,21+,23-,24+,26+,27-/m1/s1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Key | QETLKNDKQOXZRP-XTGBIJOFSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | Belongs to the class of organic compounds known as cholesterols and derivatives. Cholesterols and derivatives are compounds containing a 3-hydroxylated cholestane core. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Super Class | Lipids and lipid-like molecules | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Class | Steroids and steroid derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Sub Class | Cholestane steroids | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Direct Parent | Cholesterols and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Substituents |
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| Molecular Framework | Aliphatic homopolycyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Descriptors |
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| Functional Ontology | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Physiological effect | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Disposition | Source
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| Process | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Role | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Predicted Properties |
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| External Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| HMDB ID | HMDB0006841 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| DrugBank ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Phenol Explorer Compound ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| FooDB ID | FDB024114 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KNApSAcK ID | C00033775 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemspider ID | 91952 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KEGG Compound ID | C03845 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BioCyc ID | CPD-8621 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BiGG ID | 42633 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wikipedia Link | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| METLIN ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem Compound | 101770 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ChEBI ID | 16608 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Food Biomarker Ontology | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synthesis Reference | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||