Showing chemical card for S-methyl-5'-thioadenosine (CFc000337982)
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| Version | 1.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Creation Date | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Update Date | 2022-09-14 05:32:09 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemfont ID | CFc000337982 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Molecule Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Common Name | S-methyl-5'-thioadenosine | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Definition | 5'-deoxy-5'-methylthioadenosine, also known as S-methyl-5'-thioadenosine or mta, is a member of the class of compounds known as 5'-deoxy-5'-thionucleosides. 5'-deoxy-5'-thionucleosides are 5'-deoxyribonucleosides in which the ribose is thio-substituted at the 5'position by a S-alkyl group. 5'-deoxy-5'-methylthioadenosine is slightly soluble (in water) and a very weakly acidic compound (based on its pKa). 5'-deoxy-5'-methylthioadenosine can be found in a number of food items such as allspice, sesame, roselle, and bayberry, which makes 5'-deoxy-5'-methylthioadenosine a potential biomarker for the consumption of these food products. 5'-deoxy-5'-methylthioadenosine can be found primarily in blood and urine, as well as in human fibroblasts, platelet and prostate tissues. 5'-deoxy-5'-methylthioadenosine exists in all living species, ranging from bacteria to humans. In humans, 5'-deoxy-5'-methylthioadenosine is involved in a couple of metabolic pathways, which include methionine metabolism and spermidine and spermine biosynthesis. 5'-deoxy-5'-methylthioadenosine is also involved in several metabolic disorders, some of which include glycine n-methyltransferase deficiency, methionine adenosyltransferase deficiency, homocystinuria-megaloblastic anemia due to defect in cobalamin metabolism, cblg complementation type, and hypermethioninemia. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synonyms |
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| Chemical Formula | C11H15N5O3S | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Average Molecular Weight | 297.334 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Monoisotopic Molecular Weight | 297.089560061 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| IUPAC Name | (2R,3R,4S,5S)-2-(6-amino-9H-purin-9-yl)-5-[(methylsulfanyl)methyl]oxolane-3,4-diol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Traditional Name | methylthioadenosine | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| CAS Registry Number | 2457-80-9 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| SMILES | CSC[C@H]1O[C@H]([C@H](O)[C@@H]1O)N1C=NC2=C1N=CN=C2N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Identifier | InChI=1S/C11H15N5O3S/c1-20-2-5-7(17)8(18)11(19-5)16-4-15-6-9(12)13-3-14-10(6)16/h3-5,7-8,11,17-18H,2H2,1H3,(H2,12,13,14)/t5-,7-,8-,11-/m1/s1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Key | WUUGFSXJNOTRMR-IOSLPCCCSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | Belongs to the class of organic compounds known as 5'-deoxy-5'-thionucleosides. These are 5'-deoxyribonucleosides in which the ribose is thio-substituted at the 5'position by a S-alkyl group. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Super Class | Nucleosides, nucleotides, and analogues | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Class | 5'-deoxyribonucleosides | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Sub Class | 5'-deoxy-5'-thionucleosides | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Direct Parent | 5'-deoxy-5'-thionucleosides | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Alternative Parents |
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| Substituents |
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| Molecular Framework | Aromatic heteropolycyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Descriptors |
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| Functional Ontology | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Physiological effect | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Disposition | Biological location
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| Process | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Role | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Predicted Properties |
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| External Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| HMDB ID | HMDB0001173 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| DrugBank ID | DB02282 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Phenol Explorer Compound ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| FooDB ID | FDB031156 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KNApSAcK ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemspider ID | 388321 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KEGG Compound ID | C00170 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BioCyc ID | 5-METHYLTHIOADENOSINE | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BiGG ID | 34127 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wikipedia Link | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| METLIN ID | 3425 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem Compound | 439176 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ChEBI ID | 17509 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Food Biomarker Ontology | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synthesis Reference | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||