Showing chemical card for phosphoribosyl-formamido-carboxamide (CFc000337955)
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| Version | 1.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Creation Date | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Update Date | 2022-09-14 05:32:06 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemfont ID | CFc000337955 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Molecule Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Common Name | phosphoribosyl-formamido-carboxamide | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Definition | Phosphoribosyl-formamido-carboxamide, also known as faicar or 5'-P-ribosyl-5-formamido-4-imidazole carboxamide, is a member of the class of compounds known as 1-ribosyl-imidazolecarboxamides. 1-ribosyl-imidazolecarboxamides are organic compounds containing the imidazole ring linked to a ribose ring through a 1-2 bond. Phosphoribosyl-formamido-carboxamide is slightly soluble (in water) and a moderately acidic compound (based on its pKa). Phosphoribosyl-formamido-carboxamide can be found in a number of food items such as boysenberry, hyacinth bean, quinoa, and eggplant, which makes phosphoribosyl-formamido-carboxamide a potential biomarker for the consumption of these food products. Phosphoribosyl-formamido-carboxamide exists in all living species, ranging from bacteria to humans. In humans, phosphoribosyl-formamido-carboxamide is involved in few metabolic pathways, which include azathioprine action pathway, mercaptopurine action pathway, purine metabolism, and thioguanine action pathway. Phosphoribosyl-formamido-carboxamide is also involved in several metabolic disorders, some of which include adenosine deaminase deficiency, aICA-Ribosiduria, adenylosuccinate lyase deficiency, and adenine phosphoribosyltransferase deficiency (APRT). | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synonyms |
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| Chemical Formula | C10H15N4O9P | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Average Molecular Weight | 366.2213 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Monoisotopic Molecular Weight | 366.05766461 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| IUPAC Name | {[(2R,3S,4R,5R)-5-(4-carbamoyl-5-formamido-1H-imidazol-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy}phosphonic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Traditional Name | [(2R,3S,4R,5R)-5-(4-carbamoyl-5-formamidoimidazol-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxyphosphonic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| CAS Registry Number | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| SMILES | NC(=O)C1=C(NC=O)N(C=N1)[C@@H]1O[C@H](COP(O)(O)=O)[C@@H](O)[C@H]1O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Identifier | InChI=1S/C10H15N4O9P/c11-8(18)5-9(13-3-15)14(2-12-5)10-7(17)6(16)4(23-10)1-22-24(19,20)21/h2-4,6-7,10,16-17H,1H2,(H2,11,18)(H,13,15)(H2,19,20,21)/t4-,6-,7-,10-/m1/s1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Key | ABCOOORLYAOBOZ-KQYNXXCUSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | Belongs to the class of organic compounds known as 1-ribosyl-imidazolecarboxamides. These are organic compounds containing the imidazole ring linked to a ribose ring through a 1-2 bond. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Super Class | Nucleosides, nucleotides, and analogues | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Class | Imidazole ribonucleosides and ribonucleotides | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Sub Class | 1-ribosyl-imidazolecarboxamides | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Direct Parent | 1-ribosyl-imidazolecarboxamides | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Alternative Parents |
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| Substituents |
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| Molecular Framework | Aromatic heteromonocyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Descriptors |
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| Functional Ontology | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Physiological effect | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Disposition | Biological location
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| Process | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Role | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Predicted Properties |
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| External Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| HMDB ID | HMDB0001439 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| DrugBank ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Phenol Explorer Compound ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| FooDB ID | FDB022622 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KNApSAcK ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemspider ID | 145893 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KEGG Compound ID | C04734 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BioCyc ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BiGG ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wikipedia Link | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| METLIN ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem Compound | 166760 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ChEBI ID | 18381 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Food Biomarker Ontology | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synthesis Reference | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||