Showing chemical card for lipid IVA (CFc000337878)
Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Version | 1.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Creation Date | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Update Date | 2022-09-14 05:31:58 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemfont ID | CFc000337878 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Molecule Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Common Name | lipid IVA | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Definition | (2-n,3-o-bis(3-hydroxytetradecanoyl)-4-o-phosphono-beta-d-glucosaminyl)-(1->6)-(2-n,3-o-bis(3-hydroxytetradecanoyl)-beta-d-glucosaminyl phosphate), also known as lipid iva (e. coli), is a member of the class of compounds known as acylaminosugars. Acylaminosugars are organic compounds containing a sugar linked to a chain through N-acyl group (2-n,3-o-bis(3-hydroxytetradecanoyl)-4-o-phosphono-beta-d-glucosaminyl)-(1->6)-(2-n,3-o-bis(3-hydroxytetradecanoyl)-beta-d-glucosaminyl phosphate) is practically insoluble (in water) and an extremely strong acidic compound (based on its pKa). (2-n,3-o-bis(3-hydroxytetradecanoyl)-4-o-phosphono-beta-d-glucosaminyl)-(1->6)-(2-n,3-o-bis(3-hydroxytetradecanoyl)-beta-d-glucosaminyl phosphate) can be found in a number of food items such as kohlrabi, sugar apple, common chokecherry, and lovage, which makes (2-n,3-o-bis(3-hydroxytetradecanoyl)-4-o-phosphono-beta-d-glucosaminyl)-(1->6)-(2-n,3-o-bis(3-hydroxytetradecanoyl)-beta-d-glucosaminyl phosphate) a potential biomarker for the consumption of these food products (2-n,3-o-bis(3-hydroxytetradecanoyl)-4-o-phosphono-beta-d-glucosaminyl)-(1->6)-(2-n,3-o-bis(3-hydroxytetradecanoyl)-beta-d-glucosaminyl phosphate) may be a unique E.coli metabolite. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms |
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Chemical Formula | C68H126N2O23P2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Average Molecular Weight | 1401.6752 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Monoisotopic Molecular Weight | 1400.822661372 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name | (3R)-3-hydroxy-N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-5-hydroxy-6-({[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-{[(3R)-3-hydroxy-1-oxidotetradecylidene]amino}-6-(hydroxymethyl)-4-{[(3R)-3-hydroxytetradecanoyl]oxy}-5-(phosphonatooxy)oxan-2-yl]oxy}methyl)-4-{[(3R)-3-hydroxytetradecanoyl]oxy}-2-(phosphonooxy)oxan-3-yl]tetradecanecarboximidate | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional Name | (3R)-3-hydroxy-N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-5-hydroxy-6-({[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-{[(3R)-3-hydroxy-1-oxidotetradecylidene]amino}-6-(hydroxymethyl)-4-{[(3R)-3-hydroxytetradecanoyl]oxy}-5-(phosphonatooxy)oxan-2-yl]oxy}methyl)-4-{[(3R)-3-hydroxytetradecanoyl]oxy}-2-(phosphonooxy)oxan-3-yl]tetradecanecarboximidate | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CAS Registry Number | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES | [H][C@@](O)(CCCCCCCCCCC)CC(=O)O[C@@]1([H])[C@]([H])(O)[C@@]([H])(CO[C@]2([H])O[C@]([H])(CO)[C@@]([H])(OP([O-])([O-])=O)[C@]([H])(OC(=O)C[C@]([H])(O)CCCCCCCCCCC)[C@@]2([H])N=C([O-])C[C@]([H])(O)CCCCCCCCCCC)O[C@]([H])(OP(O)(O)=O)[C@]1([H])N=C([O-])C[C@]([H])(O)CCCCCCCCCCC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Identifier | InChI=1S/C68H130N2O23P2/c1-5-9-13-17-21-25-29-33-37-41-51(72)45-57(76)69-61-65(90-59(78)47-53(74)43-39-35-31-27-23-19-15-11-7-3)63(80)56(89-68(61)93-95(84,85)86)50-87-67-62(70-58(77)46-52(73)42-38-34-30-26-22-18-14-10-6-2)66(64(55(49-71)88-67)92-94(81,82)83)91-60(79)48-54(75)44-40-36-32-28-24-20-16-12-8-4/h51-56,61-68,71-75,80H,5-50H2,1-4H3,(H,69,76)(H,70,77)(H2,81,82,83)(H2,84,85,86)/p-4/t51-,52-,53-,54-,55-,56-,61-,62-,63-,64-,65-,66-,67-,68-/m1/s1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key | KVJWZTLXIROHIL-QDORLFPLSA-J | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | Belongs to the class of organic compounds known as acylaminosugars. These are organic compounds containing a sugar linked to a chain through N-acyl group. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Organic oxygen compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | Organooxygen compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | Carbohydrates and carbohydrate conjugates | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | Acylaminosugars | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents |
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Substituents |
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Molecular Framework | Aliphatic heteromonocyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors |
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Functional Ontology | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Physiological effect | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Disposition | Source
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Process | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Role | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Predicted Properties |
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External Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
HMDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
DrugBank ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Phenol Explorer Compound ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
FooDB ID | FDB030982 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KNApSAcK ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemspider ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KEGG Compound ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BioCyc ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BiGG ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Wikipedia Link | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
METLIN ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PubChem Compound | 10329123 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
ChEBI ID | 58603 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Food Biomarker Ontology | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synthesis Reference | Not Available |