Showing chemical card for homogentisate (CFc000337833)
Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Version | 1.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Creation Date | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Update Date | 2022-09-14 05:31:54 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemfont ID | CFc000337833 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Molecule Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Common Name | homogentisate | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Definition | 2-(3,6-dihydroxyphenyl)acetic acid, also known as homogentisic acid or homogentisate, is a member of the class of compounds known as 2(hydroxyphenyl)acetic acids. 2(hydroxyphenyl)acetic acids are phenylacetic acids that carry a hydroxyl group at the 2-position. 2-(3,6-dihydroxyphenyl)acetic acid is slightly soluble (in water) and a weakly acidic compound (based on its pKa). 2-(3,6-dihydroxyphenyl)acetic acid can be found in a number of food items such as gooseberry, angelica, chinese broccoli, and cucumber, which makes 2-(3,6-dihydroxyphenyl)acetic acid a potential biomarker for the consumption of these food products. 2-(3,6-dihydroxyphenyl)acetic acid can be found primarily in blood, feces, and urine, as well as in human cartilage, connective tissue and kidney tissues. In humans, 2-(3,6-dihydroxyphenyl)acetic acid is involved in few metabolic pathways, which include disulfiram action pathway, phenylalanine and tyrosine metabolism, and tyrosine metabolism. 2-(3,6-dihydroxyphenyl)acetic acid is also involved in several metabolic disorders, some of which include dopamine beta-hydroxylase deficiency, tyrosinemia type 3 (TYRO3), alkaptonuria, and tyrosinemia type 2 (or richner-hanhart syndrome). Moreover, 2-(3,6-dihydroxyphenyl)acetic acid is found to be associated with alkaptonuria. 2-(3,6-dihydroxyphenyl)acetic acid is a non-carcinogenic (not listed by IARC) potentially toxic compound. Apart from treatment of the complications (such as pain relief using NSAIDs and joint replacement for the cartilage damage), vitamin C has been used to reduce the ochronosis and lowering of the homogentisic acid levels may be attempted with a low-protein diet. Recently the drug nitisinone has been found to suppress homogentisic acid production. Nitrisinone inhibits the enzyme, 4-hydroxyphenylpyruvate dioxygenase, responsible for converting tyrosine to homogentisic acid, thereby blocking the production and accumulation of homogentisic acid. Nitisinone treatment has been shown to cause a 95% reduction in plasma and urinary homogentisic acid (T3DB). | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms |
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Chemical Formula | C8H8O4 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Average Molecular Weight | 168.1467 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Monoisotopic Molecular Weight | 168.042258744 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name | 2-(2,5-dihydroxyphenyl)acetic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional Name | homogentisic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CAS Registry Number | 451-13-8 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES | OC(=O)CC1=C(O)C=CC(O)=C1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Identifier | InChI=1S/C8H8O4/c9-6-1-2-7(10)5(3-6)4-8(11)12/h1-3,9-10H,4H2,(H,11,12) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key | IGMNYECMUMZDDF-UHFFFAOYSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | Belongs to the class of organic compounds known as 2(hydroxyphenyl)acetic acids. These are phenylacetic acids that carry a hydroxyl group at the 2-position. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Benzenoids | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | Benzene and substituted derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | Phenylacetic acids | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | 2(hydroxyphenyl)acetic acids | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Substituents |
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Molecular Framework | Aromatic homomonocyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors |
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Functional Ontology | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Physiological effect | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Disposition | Biological location
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Process | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Role | Industrial application
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Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Predicted Properties |
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External Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
HMDB ID | HMDB0000130 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
DrugBank ID | DB08327 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Phenol Explorer Compound ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
FooDB ID | FDB030907 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KNApSAcK ID | C00007309 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemspider ID | 759 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KEGG Compound ID | C00544 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BioCyc ID | HOMOGENTISATE | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BiGG ID | 1485308 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Wikipedia Link | Homogentisic_acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
METLIN ID | 331 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PubChem Compound | 780 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
ChEBI ID | 44747 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Food Biomarker Ontology | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synthesis Reference | Not Available |