Showing chemical card for 5-phospho-β-D-ribosyl-amine (CFc000337657)
| Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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| Version | 1.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Creation Date | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Update Date | 2022-09-14 05:31:35 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemfont ID | CFc000337657 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Molecule Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Common Name | 5-phospho-β-D-ribosyl-amine | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Definition | 5-phosphoribosylamine, also known as 5-P-beta-D-ribosyl-amine or pra, is a member of the class of compounds known as pentose phosphates. Pentose phosphates are carbohydrate derivatives containing a pentose substituted by one or more phosphate groups. 5-phosphoribosylamine is soluble (in water) and a moderately acidic compound (based on its pKa). 5-phosphoribosylamine can be found in a number of food items such as red bell pepper, common chokecherry, yam, and black walnut, which makes 5-phosphoribosylamine a potential biomarker for the consumption of these food products. 5-phosphoribosylamine exists in all eukaryotes, ranging from yeast to humans. In humans, 5-phosphoribosylamine is involved in several metabolic pathways, some of which include azathioprine action pathway, glutamate metabolism, mercaptopurine action pathway, and thioguanine action pathway. 5-phosphoribosylamine is also involved in several metabolic disorders, some of which include adenosine deaminase deficiency, adenine phosphoribosyltransferase deficiency (APRT), succinic semialdehyde dehydrogenase deficiency, and hyperinsulinism-hyperammonemia syndrome. Phosphoribosylamine (5PRA) is an intermediate in purine metabolism. It is a precursor to IMP. It is generated from Phosphoribosyl pyrophosphate (PRPP) . | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synonyms |
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| Chemical Formula | C5H12NO7P | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Average Molecular Weight | 229.125 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Monoisotopic Molecular Weight | 229.035138255 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| IUPAC Name | {[(2R,3S,4R,5R)-5-amino-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy}phosphonic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Traditional Name | 5-phospho-β-D-ribosylamine | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| CAS Registry Number | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| SMILES | N[C@@H]1O[C@H](COP(O)(O)=O)[C@@H](O)[C@H]1O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Identifier | InChI=1S/C5H12NO7P/c6-5-4(8)3(7)2(13-5)1-12-14(9,10)11/h2-5,7-8H,1,6H2,(H2,9,10,11)/t2-,3-,4-,5-/m1/s1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Key | SKCBPEVYGOQGJN-TXICZTDVSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | Belongs to the class of organic compounds known as pentose phosphates. These are carbohydrate derivatives containing a pentose substituted by one or more phosphate groups. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Super Class | Organic oxygen compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Class | Organooxygen compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Sub Class | Carbohydrates and carbohydrate conjugates | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Direct Parent | Pentose phosphates | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Substituents |
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| Molecular Framework | Aliphatic heteromonocyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Descriptors |
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| Functional Ontology | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Physiological effect | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Disposition | Source
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| Process | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Role | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Predicted Properties |
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| External Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| HMDB ID | HMDB0001128 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| DrugBank ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Phenol Explorer Compound ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| FooDB ID | FDB022441 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KNApSAcK ID | C00007377 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemspider ID | 388939 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KEGG Compound ID | C03090 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BioCyc ID | 5-P-BETA-D-RIBOSYL-AMINE | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BiGG ID | 41182 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wikipedia Link | Phosphoribosylamine | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| METLIN ID | 6023 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem Compound | 439905 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ChEBI ID | 37737 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Food Biomarker Ontology | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synthesis Reference | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||