Showing chemical card for 5,10-methenyltetrahydrofolate (CFc000337638)
Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Version | 1.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Creation Date | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Update Date | 2022-09-14 05:31:33 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemfont ID | CFc000337638 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Molecule Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Common Name | 5,10-methenyltetrahydrofolate | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Definition | 5,10-methenyltetrahydrofolic acid, also known as anhydro-leucovorin or 5,10-methenyl-thf, is a member of the class of compounds known as tetrahydrofolic acids. Tetrahydrofolic acids are heterocyclic compounds based on the 5,6,7,8-tetrahydropteroic acid skeleton conjugated with at least one L-glutamic acid unit. 5,10-methenyltetrahydrofolic acid is practically insoluble (in water) and a weakly acidic compound (based on its pKa). 5,10-methenyltetrahydrofolic acid can be found in a number of food items such as strawberry, prickly pear, celery stalks, and rapini, which makes 5,10-methenyltetrahydrofolic acid a potential biomarker for the consumption of these food products. 5,10-methenyltetrahydrofolic acid exists in all living organisms, ranging from bacteria to humans. In humans, 5,10-methenyltetrahydrofolic acid is involved in few metabolic pathways, which include folate malabsorption, hereditary, folate metabolism, and methotrexate action pathway. 5,10-methenyltetrahydrofolic acid is also involved in methylenetetrahydrofolate reductase deficiency (MTHFRD), which is a metabolic disorder. 5,10-methenyltetrahydrofolic acid is produced from 5,10-methylenetetrahydrofolate by either a NAD+ dependent methylenetetrahydrofolate dehydrogenase, or a NADP+ dependent dehydrogenase. It can also be produced as an intermediate in histidine catabolism, by formiminotransferase cyclodeaminase, from 5-formiminotetrahydrofolate . | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms |
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Chemical Formula | C20H21N7O6 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Average Molecular Weight | 455.424 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Monoisotopic Molecular Weight | 455.155331439 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name | (6aR)-8-(4-{[(1S)-1,3-dicarboxypropyl]-C-hydroxycarbonimidoyl}phenyl)-1-hydroxy-3-imino-3H,4H,5H,6H,6aH,7H-8lambda5-imidazo[1,5-f]pteridin-8-ylium | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional Name | (6aR)-8-(4-{[(1S)-1,3-dicarboxypropyl]-C-hydroxycarbonimidoyl}phenyl)-1-hydroxy-3-imino-4H,5H,6H,6aH,7H-8lambda5-imidazo[1,5-f]pteridin-8-ylium | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CAS Registry Number | 7444-29-3 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES | [H][C@@]12CN(C=[N+]1C1=C(NC2)NC(N)=NC1=O)C1=CC=C(C=C1)C(=O)N[C@@H](CCC(O)=O)C([O-])=O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Identifier | InChI=1S/C20H21N7O6/c21-20-24-16-15(18(31)25-20)27-9-26(8-12(27)7-22-16)11-3-1-10(2-4-11)17(30)23-13(19(32)33)5-6-14(28)29/h1-4,9,12-13H,5-8H2,(H6-,21,22,23,24,25,28,29,30,31,32,33)/t12-,13+/m1/s1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key | MEANFMOQMXYMCT-OLZOCXBDSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | Belongs to the class of organic compounds known as tetrahydrofolic acids. These are heterocyclic compounds based on the 5,6,7,8-tetrahydropteroic acid skeleton conjugated with at least one L-glutamic acid unit. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Organoheterocyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | Pteridines and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | Pterins and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | Tetrahydrofolic acids | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents |
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Substituents |
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Molecular Framework | Aromatic heteropolycyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Functional Ontology | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Physiological effect | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Disposition | Biological location
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Process | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Role | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Predicted Properties |
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External Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
HMDB ID | HMDB0001354 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
DrugBank ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Phenol Explorer Compound ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
FooDB ID | FDB022573 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KNApSAcK ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemspider ID | 559356 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KEGG Compound ID | C00445 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BioCyc ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BiGG ID | 34999 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Wikipedia Link | 5,10-Methenyltetrahydrofolate | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
METLIN ID | 6185 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PubChem Compound | 135450599 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
ChEBI ID | 15636 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Food Biomarker Ontology | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synthesis Reference | Not Available |