Showing chemical card for 17-α-hydroxypregnenolone (CFc000337534)
Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Version | 1.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Creation Date | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Update Date | 2022-09-14 05:31:22 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemfont ID | CFc000337534 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Molecule Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Common Name | 17-α-hydroxypregnenolone | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Definition | 17-α-hydroxypregnenolone, also known as (3beta)-3,17-dihydroxypregn-5-en-20-one or 5-pregnen-3b,17a-diol-20-one, belongs to gluco/mineralocorticoids, progestogins and derivatives class of compounds. Those are steroids with a structure based on a hydroxylated prostane moiety. Thus, 17-α-hydroxypregnenolone is considered to be a steroid lipid molecule. 17-α-hydroxypregnenolone is practically insoluble (in water) and a very weakly acidic compound (based on its pKa). 17-α-hydroxypregnenolone can be found in a number of food items such as strawberry guava, java plum, conch, and chives, which makes 17-α-hydroxypregnenolone a potential biomarker for the consumption of these food products. 17-α-hydroxypregnenolone can be found primarily in blood, as well as in human adrenal cortex and testes tissues. In humans, 17-α-hydroxypregnenolone is involved in a couple of metabolic pathways, which include androgen and estrogen metabolism and steroidogenesis. 17-α-hydroxypregnenolone is also involved in several metabolic disorders, some of which include aromatase deficiency, adrenal hyperplasia type 3 or congenital adrenal hyperplasia due to 21-hydroxylase deficiency, adrenal hyperplasia type 5 or congenital adrenal hyperplasia due to 17 alpha-hydroxylase deficiency, and apparent mineralocorticoid excess syndrome. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms |
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Chemical Formula | C21H32O3 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Average Molecular Weight | 332.477 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Monoisotopic Molecular Weight | 332.23514489 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name | 1-[(1S,2R,5S,10R,11S,14R,15S)-5,14-dihydroxy-2,15-dimethyltetracyclo[8.7.0.0^{2,7}.0^{11,15}]heptadec-7-en-14-yl]ethan-1-one | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional Name | 1-[(1S,2R,5S,10R,11S,14R,15S)-5,14-dihydroxy-2,15-dimethyltetracyclo[8.7.0.0^{2,7}.0^{11,15}]heptadec-7-en-14-yl]ethanone | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CAS Registry Number | 387-79-1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES | [H][C@@]12CC[C@](O)(C(C)=O)[C@@]1(C)CC[C@@]1([H])[C@@]2([H])CC=C2C[C@@H](O)CC[C@]12C | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Identifier | InChI=1S/C21H32O3/c1-13(22)21(24)11-8-18-16-5-4-14-12-15(23)6-9-19(14,2)17(16)7-10-20(18,21)3/h4,15-18,23-24H,5-12H2,1-3H3/t15-,16+,17-,18-,19-,20-,21-/m0/s1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key | JERGUCIJOXJXHF-TVWVXWENSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | Belongs to the class of organic compounds known as gluco/mineralocorticoids, progestogins and derivatives. These are steroids with a structure based on a hydroxylated prostane moiety. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Lipids and lipid-like molecules | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | Steroids and steroid derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | Pregnane steroids | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | Gluco/mineralocorticoids, progestogins and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Substituents |
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Molecular Framework | Aliphatic homopolycyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors |
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Functional Ontology | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Physiological effect | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Disposition | Biological location
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Process | Naturally occurring process
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Role | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Predicted Properties |
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External Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
HMDB ID | HMDB0000363 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
DrugBank ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Phenol Explorer Compound ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
FooDB ID | FDB021982 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KNApSAcK ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemspider ID | 82579 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KEGG Compound ID | C05138 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BioCyc ID | CPD66-23 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BiGG ID | 45199 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Wikipedia Link | 17-Hydroxypregnenolone | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
METLIN ID | 5352 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PubChem Compound | 91451 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
ChEBI ID | 28750 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Food Biomarker Ontology | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synthesis Reference | Not Available |