Showing chemical card for 1-(β-D ribofuranosyl)nicotinamide (CFc000337473)
Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Version | 1.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Creation Date | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Update Date | 2022-09-14 05:31:15 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemfont ID | CFc000337473 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Molecule Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Common Name | 1-(β-D ribofuranosyl)nicotinamide | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Definition | Nicotinamide riboside, also known as N-ribosylnicotinamide or 1-(beta-D-ribofuranosyl)nicotinamide, is a member of the class of compounds known as glycosylamines. Glycosylamines are compounds consisting of an amine with a beta-N-glycosidic bond to a carbohydrate, thus forming a cyclic hemiaminal ether bond (alpha-amino ether). Nicotinamide riboside is slightly soluble (in water) and a very weakly acidic compound (based on its pKa). Nicotinamide riboside can be found in a number of food items such as root vegetables, chervil, malus (crab apple), and butternut squash, which makes nicotinamide riboside a potential biomarker for the consumption of these food products. Nicotinamide riboside can be found primarily in urine. Nicotinamide riboside exists in all living species, ranging from bacteria to humans. In humans, nicotinamide riboside is involved in the nicotinate and nicotinamide metabolism. Nicotinamide riboside (NR) is a pyridine-nucleoside form of vitamin B3 that functions as a precursor to nicotinamide adenine dinucleotide or NAD+ . | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms |
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Chemical Formula | C11H15N2O5 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Average Molecular Weight | 255.2472 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Monoisotopic Molecular Weight | 255.0980966 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name | 3-carbamoyl-1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-1lambda5-pyridin-1-ylium | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional Name | 3-carbamoyl-1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-1lambda5-pyridin-1-ylium | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CAS Registry Number | 1341-23-7 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES | NC(=O)C1=C[N+](=CC=C1)[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H]1O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Identifier | InChI=1S/C11H14N2O5/c12-10(17)6-2-1-3-13(4-6)11-9(16)8(15)7(5-14)18-11/h1-4,7-9,11,14-16H,5H2,(H-,12,17)/p+1/t7-,8-,9-,11-/m1/s1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key | JLEBZPBDRKPWTD-TURQNECASA-O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | Belongs to the class of organic compounds known as glycosylamines. Glycosylamines are compounds consisting of an amine with a beta-N-glycosidic bond to a carbohydrate, thus forming a cyclic hemiaminal ether bond (alpha-amino ether). | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Organic oxygen compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | Organooxygen compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | Carbohydrates and carbohydrate conjugates | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | Glycosylamines | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents |
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Substituents |
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Molecular Framework | Aromatic heteromonocyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors |
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Functional Ontology | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Physiological effect | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Disposition | Source
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Process | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Role | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Predicted Properties |
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External Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
HMDB ID | HMDB0000855 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
DrugBank ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Phenol Explorer Compound ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
FooDB ID | FDB022281 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KNApSAcK ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemspider ID | 388956 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KEGG Compound ID | C03150 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BioCyc ID | NICOTINAMIDE_RIBOSE | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BiGG ID | 41300 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Wikipedia Link | Nicotinamide riboside | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
METLIN ID | 5818 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PubChem Compound | 439924 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
ChEBI ID | 15927 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Food Biomarker Ontology | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synthesis Reference | Not Available |