Showing chemical card for (+)-cis-Isopulegone (CFc000335837)
Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Version | 1.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Creation Date | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Update Date | 2022-09-14 05:28:37 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemfont ID | CFc000335837 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Molecule Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Common Name | (+)-cis-Isopulegone | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Definition | (-)-trans-isopulegone, also known as isopulegone or 1-methyl-4-isopropenyl-3-cyclohexanone, is a member of the class of compounds known as menthane monoterpenoids. Menthane monoterpenoids are monoterpenoids with a structure based on the o-, m-, or p-menthane backbone. P-menthane consists of the cyclohexane ring with a methyl group and a (2-methyl)-propyl group at the 1 and 4 ring position, respectively. The o- and m- menthanes are much rarer, and presumably arise by alkyl migration of p-menthanes (-)-trans-isopulegone is practically insoluble (in water) and an extremely weak acidic compound (based on its pKa). (-)-trans-isopulegone can be found in fats and oils, which makes (-)-trans-isopulegone a potential biomarker for the consumption of this food product. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms |
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Chemical Formula | C10H16O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Average Molecular Weight | 152.2334 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Monoisotopic Molecular Weight | 152.120115134 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name | 5-methyl-2-(prop-1-en-2-yl)cyclohexan-1-one | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional Name | isopulegone | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CAS Registry Number | 3391-89-7 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES | CC1CCC(C(C)=C)C(=O)C1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Identifier | InChI=1S/C10H16O/c1-7(2)9-5-4-8(3)6-10(9)11/h8-9H,1,4-6H2,2-3H3 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key | RMIANEGNSBUGDJ-UHFFFAOYSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | Belongs to the class of organic compounds known as menthane monoterpenoids. These are monoterpenoids with a structure based on the o-, m-, or p-menthane backbone. P-menthane consists of the cyclohexane ring with a methyl group and a (2-methyl)-propyl group at the 1 and 4 ring position, respectively. The o- and m- menthanes are much rarer, and presumably arise by alkyl migration of p-menthanes. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Lipids and lipid-like molecules | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | Prenol lipids | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | Monoterpenoids | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | Menthane monoterpenoids | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Substituents |
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Molecular Framework | Aliphatic homomonocyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors |
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Functional Ontology | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Physiological effect | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Disposition | Biological location
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Process | Naturally occurring process
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Role | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Predicted Properties |
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External Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
HMDB ID | HMDB0035741 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
DrugBank ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Phenol Explorer Compound ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
FooDB ID | FDB014470 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KNApSAcK ID | C00010948 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemspider ID | 31884 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KEGG Compound ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BioCyc ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BiGG ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Wikipedia Link | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
METLIN ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PubChem Compound | 34645 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
ChEBI ID | 37046 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Food Biomarker Ontology | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synthesis Reference | Not Available |