Showing chemical card for strictosidine (CFc000284008)
Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Version | 1.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Creation Date | 2022-08-28 10:25:12 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Update Date | 2022-09-14 03:37:48 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemfont ID | CFc000284008 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Molecule Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Common Name | strictosidine | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Definition | Strictosidine is a member of the class of compounds known as terpene glycosides. Terpene glycosides are prenol lipids containing a carbohydrate moiety glycosidically bound to a terpene backbone. Strictosidine is practically insoluble (in water) and a very weakly acidic compound (based on its pKa). Strictosidine can be found in a number of food items such as okra, japanese persimmon, hedge mustard, and pepper (spice), which makes strictosidine a potential biomarker for the consumption of these food products. Strictosidine is formed by the Pictet-Spengler reaction condensation of tryptamine with secologanin by the enzyme strictosidine synthase. Thousands of strictosidine derivatives are sometimes referred to by the broad phrase of monoterpene indole alkaloids. Strictosidine is the base molecule for numerous pharmaceutically valuable metabolites including quinine, camptothecin, ajmalicine, serpentine, vinblastine and vincristine. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms |
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Chemical Formula | C27H34N2O9 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Average Molecular Weight | 530.574 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Monoisotopic Molecular Weight | 530.226430683 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name | methyl 3-ethenyl-4-({1H,2H,3H,4H,9H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl}methyl)-2-{[3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy}-3,4-dihydro-2H-pyran-5-carboxylate | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional Name | methyl 5-ethenyl-4-{1H,2H,3H,4H,9H-pyrido[3,4-b]indol-1-ylmethyl}-6-{[3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy}-5,6-dihydro-4H-pyran-3-carboxylate | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CAS Registry Number | None | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES | COC(=O)C1=COC(OC2OC(CO)C(O)C(O)C2O)C(C=C)C1CC1NCCC2=C1NC1=CC=CC=C21 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Identifier | InChI=1S/C27H34N2O9/c1-3-13-16(10-19-21-15(8-9-28-19)14-6-4-5-7-18(14)29-21)17(25(34)35-2)12-36-26(13)38-27-24(33)23(32)22(31)20(11-30)37-27/h3-7,12-13,16,19-20,22-24,26-33H,1,8-11H2,2H3 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key | XBAMJZTXGWPTRM-UHFFFAOYSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | Belongs to the class of organic compounds known as terpene glycosides. These are prenol lipids containing a carbohydrate moiety glycosidically bound to a terpene backbone. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Lipids and lipid-like molecules | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | Prenol lipids | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | Terpene glycosides | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | Terpene glycosides | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents |
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Substituents |
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Molecular Framework | Aromatic heteropolycyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Functional Ontology | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Physiological effect | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Disposition | Source
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Process | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Role | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Predicted Properties |
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External Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
HMDB ID | HMDB0304492 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
DrugBank ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Phenol Explorer Compound ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
FooDB ID | FDB031186 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KNApSAcK ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemspider ID | 2512293 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KEGG Compound ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BioCyc ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BiGG ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Wikipedia Link | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
METLIN ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PubChem Compound | 3262516 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
ChEBI ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Food Biomarker Ontology | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synthesis Reference | Not Available |