Showing chemical card for 5,10-Methylenetetrahydrofolic acid (CFc000226382)
Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Version | 1.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Creation Date | 2022-08-28 10:25:12 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Update Date | 2022-09-14 01:50:35 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemfont ID | CFc000226382 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Molecule Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Common Name | 5,10-Methylenetetrahydrofolic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Definition | 5,10-Methylene-THF, also known as CH2H4folate, belongs to the class of organic compounds known as tetrahydrofolic acids. These are heterocyclic compounds based on the 5,6,7,8-tetrahydropteroic acid skeleton conjugated with at least one L-glutamic acid unit. It also acts as a coenzyme in the synthesis of serine from glycine via the enzyme serine hydroxymethyl transferase. More specifically it is the C1-donor in the reactions catalyzed by thymidylate synthase and thymidylate synthase (FAD). 5,10-Methylene-THF is a strong basic compound (based on its pKa). 5,10-Methylene-THF is a substrate for Methylenetetrahydrofolate reductase. 5,10-Methylene-THF exists in all eukaryotes, ranging from yeast to humans. Within humans, 5,10-methylene-THF participates in a number of enzymatic reactions. In particular, dihydrolipoate and 5,10-methylene-THF can be biosynthesized from tetrahydrofolic acid and 8-[(aminomethyl)sulfanyl]-6-sulfanyloctanoic acid; which is catalyzed by the enzyme aminomethyltransferase, mitochondrial. In addition, 5,10-methylene-THF and glycine can be converted into tetrahydrofolic acid and L-serine; which is mediated by the enzyme serine hydroxymethyltransferase, mitochondrial. This enzyme converts 5,10-Methylene-THF to 5-methyltetrahydrofolate. 5,10-Methylene-THF is an intermediate in the metabolism of Methane and the metabolism of Nitrogen. In humans, 5,10-methylene-THF is involved in the metabolic disorder called the dimethylglycine dehydrogenase deficiency pathway. This reaction is required for the multistep process that converts the amino acid homocysteine to methionine. The body uses methionine to make proteins and other important compounds. 5,10-CH2-THF can also be used as a coenzyme in the biosynthesis of thymidine. 5,10-Methylene-THF is an intermediate in glycine, serine and threonine metabolism and one carbon metabolism. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms |
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Chemical Formula | C20H23N7O6 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Average Molecular Weight | 457.4399 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Monoisotopic Molecular Weight | 457.170981503 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name | 2-({4-[(6aR)-1-hydroxy-3-imino-3H,4H,5H,6H,6aH,7H,8H,9H-imidazo[1,5-f]pteridin-8-yl]phenyl}formamido)pentanedioic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional Name | 2-({4-[(6aR)-1-hydroxy-3-imino-4H,5H,6H,6aH,7H,9H-imidazo[1,5-f]pteridin-8-yl]phenyl}formamido)pentanedioic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CAS Registry Number | 31690-11-6 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES | [H][C@@]12CN(CN1C1=C(NC2)N=C(N)NC1=O)C1=CC=C(C=C1)C(=O)NC(CCC(O)=O)C(O)=O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Identifier | InChI=1S/C20H23N7O6/c21-20-24-16-15(18(31)25-20)27-9-26(8-12(27)7-22-16)11-3-1-10(2-4-11)17(30)23-13(19(32)33)5-6-14(28)29/h1-4,12-13H,5-9H2,(H,23,30)(H,28,29)(H,32,33)(H4,21,22,24,25,31)/t12-,13?/m1/s1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key | QYNUQALWYRSVHF-PZORYLMUSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | Belongs to the class of organic compounds known as tetrahydrofolic acids. These are heterocyclic compounds based on the 5,6,7,8-tetrahydropteroic acid skeleton conjugated with at least one L-glutamic acid unit. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Organoheterocyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | Pteridines and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | Pterins and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | Tetrahydrofolic acids | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents |
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Substituents |
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Molecular Framework | Aromatic heteropolycyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Functional Ontology | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Physiological effect | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Disposition | Biological location
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Process | Naturally occurring process
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Role | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Predicted Properties |
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External Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
HMDB ID | HMDB0001533 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
DrugBank ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Phenol Explorer Compound ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
FooDB ID | FDB022675 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KNApSAcK ID | C00007250 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemspider ID | 388320 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KEGG Compound ID | C00143 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BioCyc ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BiGG ID | 34022 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Wikipedia Link | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
METLIN ID | 6304 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PubChem Compound | 439175 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
ChEBI ID | 15636 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Food Biomarker Ontology | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synthesis Reference | Not Available |