Showing chemical card for Isoniazid (CFc000009390)
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| Version | 1.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Creation Date | 2022-08-28 10:25:12 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Update Date | 2022-09-13 18:56:31 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemfont ID | CFc000009390 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Molecule Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Common Name | Isoniazid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Definition | Isoniazid is only found in individuals that have used or taken this drug. It is an antibacterial agent used primarily as a tuberculostatic. It remains the treatment of choice for tuberculosis. [PubChem]Isoniazid is a prodrug and must be activated by bacterial catalase. Specficially, activation is associated with reduction of the mycobacterial ferric KatG catalase-peroxidase by hydrazine and reaction with oxygen to form an oxyferrous enzyme complex. Once activated, isoniazid inhibits the synthesis of mycoloic acids, an essential component of the bacterial cell wall. At therapeutic levels isoniazid is bacteriocidal against actively growing intracellular and extracellular Mycobacterium tuberculosis organisms. Specifically isoniazid inhibits InhA, the enoyl reductase from Mycobacterium tuberculosis, by forming a covalent adduct with the NAD cofactor. It is the INH-NAD adduct that acts as a slow, tight-binding competitive inhibitor of InhA. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Structure |  | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synonyms |
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| Chemical Formula | C6H7N3O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Average Molecular Weight | 137.1393 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Monoisotopic Molecular Weight | 137.058911861 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| IUPAC Name | pyridine-4-carbohydrazide | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Traditional Name | isoniazid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| CAS Registry Number | 54-85-3 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| SMILES | NNC(=O)C1=CC=NC=C1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Identifier | InChI=1S/C6H7N3O/c7-9-6(10)5-1-3-8-4-2-5/h1-4H,7H2,(H,9,10) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Key | QRXWMOHMRWLFEY-UHFFFAOYSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | Belongs to the class of organic compounds known as pyridinecarboxylic acids and derivatives. Pyridinecarboxylic acids and derivatives are compounds containing a pyridine ring bearing a carboxylic acid group or a derivative thereof. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Super Class | Organoheterocyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Class | Pyridines and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Sub Class | Pyridinecarboxylic acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Direct Parent | Pyridinecarboxylic acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Substituents |
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| Molecular Framework | Aromatic heteromonocyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Descriptors |
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| Functional Ontology | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Physiological effect | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Disposition | Biological location
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| Process | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Role | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Predicted Properties |
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| External Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| HMDB ID | HMDB0015086 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| DrugBank ID | DB00951 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Phenol Explorer Compound ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| FooDB ID | FDB029229 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KNApSAcK ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemspider ID | 3635 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KEGG Compound ID | C07054 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BioCyc ID | ISONIAZIDE | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BiGG ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wikipedia Link | Isoniazid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| METLIN ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem Compound | 3767 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PDB ID | NIZ | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ChEBI ID | 6030 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Food Biomarker Ontology | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synthesis Reference | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
