Showing chemical card for Zileuton (CFc000009214)
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| Version | 1.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Creation Date | 2022-08-28 10:25:12 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Update Date | 2022-09-13 18:56:17 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemfont ID | CFc000009214 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Molecule Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Common Name | Zileuton | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Definition | Leukotrienes are substances that induce numerous biological effects including augmentation of neutrophil and eosinophil migration, neutrophil and monocyte aggregation, leukocyte adhesion, increased capillary permeability, and smooth muscle contraction. These effects contribute to inflammation, edema, mucus secretion, and bronchoconstriction in the airways of asthmatic patients. Zileuton relieves such symptoms through its selective inhibition of 5-lipoxygenase, the enzyme that catalyzes the formation of leukotrienes from arachidonic acid. Specifically, it inhibits leukotriene LTB4, LTC4, LTD4, and LTE4 formation. Both the R(+) and S(-) enantiomers are pharmacologically active as 5-lipoxygenase inhibitors in in vitro systems. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Structure |  | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synonyms |
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| Chemical Formula | C11H12N2O2S | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Average Molecular Weight | 236.29 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Monoisotopic Molecular Weight | 236.061948328 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| IUPAC Name | 1-[1-(1-benzothiophen-2-yl)ethyl]-1-hydroxyurea | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Traditional Name | zileuton | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| CAS Registry Number | 111406-87-2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| SMILES | CC(N(O)C(N)=O)C1=CC2=CC=CC=C2S1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Identifier | InChI=1S/C11H12N2O2S/c1-7(13(15)11(12)14)10-6-8-4-2-3-5-9(8)16-10/h2-7,15H,1H3,(H2,12,14) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Key | MWLSOWXNZPKENC-UHFFFAOYSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | Belongs to the class of organic compounds known as 1-benzothiophenes. These are aromatic heterocyclic compound containing the Benzo[b]thiophene ring system. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Super Class | Organoheterocyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Class | Benzothiophenes | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Sub Class | 1-benzothiophenes | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Direct Parent | 1-benzothiophenes | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Substituents |
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| Molecular Framework | Aromatic heteropolycyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Descriptors |
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| Functional Ontology | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Physiological effect | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Disposition | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Process | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Role | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Predicted Properties |
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| External Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| HMDB ID | HMDB0014882 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| DrugBank ID | DB00744 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Phenol Explorer Compound ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| FooDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KNApSAcK ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemspider ID | 54531 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KEGG Compound ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BioCyc ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BiGG ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wikipedia Link | Zileuton | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| METLIN ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem Compound | 60490 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ChEBI ID | 10112 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Food Biomarker Ontology | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synthesis Reference | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
