Showing chemical card for D-Aspartic acid (CFc000002764)
Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Version | 1.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Creation Date | 2022-08-28 10:25:12 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Update Date | 2022-09-13 18:47:43 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemfont ID | CFc000002764 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Molecule Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Common Name | D-Aspartic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Definition | D-Aspartic acid is the D-isomer of aspartic acid. Since its discovery in invertebrates, free D-aspartate (D-Asp) has been identified in a variety of organisms, including microorganisms, plants, and lower animals, mammals and humans. D-Asp in mammalian tissues is present in specific cells, indicating the existence of specific molecular components that regulate D-Asp levels and localization in tissues. In the rat adrenal medulla, D-Asp is closely associated with adrenaline-cells (A-cells), which account for approximately 80% of the total number of chromaffin cells in the tissue, and which make and store adrenaline. D-Asp appears to be absent from noradrenaline-cells (NA-cells), which comprise approximately 20% of the total number of chromaffin cells in the adrenal medulla, and which make and store noradrenaline. D-aspartate oxidase (EC 1.4.3.1, D-AspO), which catalyzes oxidative deamination of D-Asp, appears to be present only in NA-cells, suggesting that the lack of D-Asp in these cells is due to D-Asp oxidase-mediated metabolism of D-Asp. In the rat adrenal cortex, the distribution of D-Asp changes during development. It has been suggested that developmental changes in the localization of D-Asp reflects the participation of D-Asp in the development and maturation of steroidogenesis in rat adrenal cortical cells. D-Asp is involved in steroid hormone synthesis and secretion in mammals as well. D-Asp is synthesized intracellularly, most likely by Asp racemase (EC 5.1.1.13). Endogenous D-Asp apparently has two different intracellular localization patterns: cytoplasmic and vesicular. D-Asp release can occur through three distinct pathways: 1) spontaneous, continuous release of cytoplasmic D-Asp, which is not associated with a specific stimulus; 2) release of cytoplasmic D-Asp via a volume-sensitive organic anion channel that connects the cytoplasm and extracellular space; 3) exocytotic discharge of vesicular D-Asp. D-Asp can be released via a mechanism that involves the L-Glu transporter. D-Asp is thus apparently in dynamic flux at the cellular level to carry out its physiological function(s) in mammals (PMID:16755369 ). | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms |
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Chemical Formula | C4H7NO4 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Average Molecular Weight | 133.1027 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Monoisotopic Molecular Weight | 133.037507717 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name | (2R)-2-aminobutanedioic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional Name | D-aspartic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CAS Registry Number | 1783-96-6 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES | N[C@H](CC(O)=O)C(O)=O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Identifier | InChI=1S/C4H7NO4/c5-2(4(8)9)1-3(6)7/h2H,1,5H2,(H,6,7)(H,8,9)/t2-/m1/s1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key | CKLJMWTZIZZHCS-UWTATZPHSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | Belongs to the class of organic compounds known as aspartic acid and derivatives. Aspartic acid and derivatives are compounds containing an aspartic acid or a derivative thereof resulting from reaction of aspartic acid at the amino group or the carboxy group, or from the replacement of any hydrogen of glycine by a heteroatom. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Organic acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | Carboxylic acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | Amino acids, peptides, and analogues | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | Aspartic acid and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Substituents |
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Molecular Framework | Aliphatic acyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors |
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Functional Ontology | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Physiological effect | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Disposition | Biological location
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Process | Naturally occurring process
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Role | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Predicted Properties |
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External Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
HMDB ID | HMDB0006483 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
DrugBank ID | DB02655 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Phenol Explorer Compound ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
FooDB ID | FDB023933 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KNApSAcK ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemspider ID | 75697 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KEGG Compound ID | C00402 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BioCyc ID | CPD-302 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BiGG ID | 34874 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Wikipedia Link | Aspartic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
METLIN ID | 15 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PubChem Compound | 83887 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PDB ID | DAS | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
ChEBI ID | 17364 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Food Biomarker Ontology | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synthesis Reference | Harada, Kaoru. Direct resolution of DL-aspartic acid with an optically active amine. Bulletin of the Chemical Society of Japan (1964), 37(9), 1383-4. |