Showing chemical card for 5-Amino-1-(5-phospho-D-ribosyl)imidazole-4-carboxylic acid (CFc000002697)
Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Version | 1.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Creation Date | 2022-08-28 10:25:12 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Update Date | 2022-09-13 18:47:38 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemfont ID | CFc000002697 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Molecule Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Common Name | 5-Amino-1-(5-phospho-D-ribosyl)imidazole-4-carboxylic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Definition | 5-Amino-1-(5-phospho-D-ribosyl)imidazole-4-carboxylic acid, also known as 1-(5'-phosphoribosyl)-4-carboxy-5-aminoimidazole or 1-(5-phospho-D-ribosyl)-5-amino-4-imidazolecarboxylic acid, belongs to the class of organic compounds known as pentose phosphates. These are carbohydrate derivatives containing a pentose substituted by one or more phosphate groups. 5-Amino-1-(5-phospho-D-ribosyl)imidazole-4-carboxylic acid is a very strong basic compound (based on its pKa). 5-Amino-1-(5-phospho-D-ribosyl)imidazole-4-carboxylic acid exists in all living species, ranging from bacteria to humans. Within humans, 5-amino-1-(5-phospho-D-ribosyl)imidazole-4-carboxylic acid participates in a number of enzymatic reactions. In particular, 5-amino-1-(5-phospho-D-ribosyl)imidazole-4-carboxylic acid can be converted into 5-aminoimidazole ribonucleotide; which is mediated by the enzyme multifunctional protein ADE2. In addition, 5-amino-1-(5-phospho-D-ribosyl)imidazole-4-carboxylic acid and L-aspartic acid can be converted into SAICAR; which is mediated by the enzyme multifunctional protein ADE2. In humans, 5-amino-1-(5-phospho-D-ribosyl)imidazole-4-carboxylic acid is involved in the metabolic disorder called Lesch-Nyhan syndrome (LNS). Outside of the human body, 5-amino-1-(5-phospho-D-ribosyl)imidazole-4-carboxylic acid has been detected, but not quantified in, several different foods, such as ohelo berries, Chinese mustards, peach (var.), jackfruits, and saskatoon berries. This could make 5-amino-1-(5-phospho-D-ribosyl)imidazole-4-carboxylic acid a potential biomarker for the consumption of these foods. 5-Amino-1-(5-phospho-D-ribosyl)imidazole-4-carboxylic acid is an intermediate in purine metabolism. 5-Amino-1-(5-phospho-D-ribosyl)imidazole-4-carboxylic acid is converted from aminoimidazole ribotide via phosphoribosylaminoimidazole carboxylase (EC: 4.1.1.21). | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms |
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Chemical Formula | C9H14N3O9P | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Average Molecular Weight | 339.1959 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Monoisotopic Molecular Weight | 339.046765573 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name | 5-amino-1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-[(phosphonooxy)methyl]oxolan-2-yl]-1H-imidazole-4-carboxylic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional Name | 5-amino-1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-[(phosphonooxy)methyl]oxolan-2-yl]imidazole-4-carboxylic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CAS Registry Number | 6001-14-5 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES | NC1=C(N=CN1[C@@H]1O[C@H](COP(O)(O)=O)[C@@H](O)[C@H]1O)C(O)=O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Identifier | InChI=1S/C9H14N3O9P/c10-7-4(9(15)16)11-2-12(7)8-6(14)5(13)3(21-8)1-20-22(17,18)19/h2-3,5-6,8,13-14H,1,10H2,(H,15,16)(H2,17,18,19)/t3-,5-,6-,8-/m1/s1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key | XFVULMDJZXYMSG-ZIYNGMLESA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | Belongs to the class of organic compounds known as pentose phosphates. These are carbohydrate derivatives containing a pentose substituted by one or more phosphate groups. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Organic oxygen compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | Organooxygen compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | Carbohydrates and carbohydrate conjugates | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | Pentose phosphates | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents |
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Substituents |
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Molecular Framework | Aromatic heteromonocyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors |
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Functional Ontology | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Physiological effect | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Disposition | Biological location
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Process | Naturally occurring process
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Role | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Predicted Properties |
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External Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
HMDB ID | HMDB0006273 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
DrugBank ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Phenol Explorer Compound ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
FooDB ID | FDB023871 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KNApSAcK ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemspider ID | 144983 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KEGG Compound ID | C04751 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BioCyc ID | PHOSPHORIBOSYL-CARBOXY-AMINOIMIDAZOLE | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BiGG ID | 44477 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Wikipedia Link | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
METLIN ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PubChem Compound | 165388 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PDB ID | C2R | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
ChEBI ID | 28413 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Food Biomarker Ontology | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synthesis Reference | Not Available |