Showing chemical card for Varanic acid (CFc000001478)
| Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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| Version | 1.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Creation Date | 2022-08-28 10:25:12 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Update Date | 2022-09-13 18:46:07 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemfont ID | CFc000001478 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Molecule Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Common Name | Varanic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Definition | Varanic acid is a bile acid that will accumulate in patients with deficiencies in the peroxisomal d-bifunctional protein. The final steps in bile acid biosynthesis take place in peroxisomes and involve oxidative cleavage of the side chain of C27-5beta-cholestanoic acids leading to the formation of the primary bile acids cholic acid and chenodeoxycholic acid. The enoyl-CoA hydratase and beta-hydroxy acyl-CoA dehydrogenase reactions involved in the chain shortening of C27-5beta-cholestanoic acids are catalyzed by peroxisomal d-bifunctional protein. (PMID: 9831634 ). | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Structure |  | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synonyms |
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| Chemical Formula | C26H44O5 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Average Molecular Weight | 436.6246 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Monoisotopic Molecular Weight | 436.318874518 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| IUPAC Name | (2R,3R,6R)-2,3-dihydroxy-6-[(1S,2S,5R,7R,10R,11S,14R,15R)-5-hydroxy-2,15-dimethyltetracyclo[8.7.0.0²,⁷.0¹¹,¹⁵]heptadecan-14-yl]heptanoic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Traditional Name | varanic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| CAS Registry Number | 1061-64-9 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| SMILES | [H][C@@]12CC[C@H]([C@H](C)CC[C@@H](O)[C@@H](O)C(O)=O)[C@@]1(C)CC[C@@]1([H])[C@@]2([H])CC[C@]2([H])C[C@H](O)CC[C@]12C | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Identifier | InChI=1S/C26H44O5/c1-15(4-9-22(28)23(29)24(30)31)19-7-8-20-18-6-5-16-14-17(27)10-12-25(16,2)21(18)11-13-26(19,20)3/h15-23,27-29H,4-14H2,1-3H3,(H,30,31)/t15-,16-,17-,18+,19-,20+,21+,22-,23-,25+,26-/m1/s1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Key | NRDKNLGDNLHWHG-IYELHLJQSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | Belongs to the class of organic compounds known as trihydroxy bile acids, alcohols and derivatives. These are prenol lipids structurally characterized by a bile acid or alcohol which bears three hydroxyl groups. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Super Class | Lipids and lipid-like molecules | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Class | Steroids and steroid derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Sub Class | Bile acids, alcohols and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Direct Parent | Trihydroxy bile acids, alcohols and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Alternative Parents |
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| Substituents |
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| Molecular Framework | Aliphatic homopolycyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Descriptors | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Functional Ontology | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Physiological effect | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Disposition | Biological location
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| Process | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Role | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Predicted Properties |
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| External Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| HMDB ID | HMDB0002195 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| DrugBank ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Phenol Explorer Compound ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| FooDB ID | FDB022897 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KNApSAcK ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemspider ID | 17216172 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KEGG Compound ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BioCyc ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BiGG ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wikipedia Link | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| METLIN ID | 6538 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem Compound | 22833587 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ChEBI ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Food Biomarker Ontology | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synthesis Reference | Synthesis of diastereomers of 3 alpha,7 alpha,12 alpha, 24-tetrahydroxy- and 3 alpha,7 alpha,24-trihydroxy-5 beta-cholestan- 26-oic acids and their structures. Kurosawa T, Sato M, Nakano H, Tohma M. Steroids. 1996 Jul;61(7):421-8. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
