Showing chemical card for Myristoleic acid (CFc000001336)
Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Version | 1.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Creation Date | 2022-08-28 10:25:12 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Update Date | 2022-09-13 18:45:57 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemfont ID | CFc000001336 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Molecule Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Common Name | Myristoleic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Definition | Myristoleic acid, also known as 9-tetradecenoate or myristoleate, belongs to the class of organic compounds known as long-chain fatty acids. These are fatty acids with an aliphatic tail that contains between 13 and 21 carbon atoms. Myristoleic acid is a very hydrophobic molecule, practically insoluble (in water), and relatively neutral. Myristoleic acid exists in all eukaryotes, ranging from yeast to humans. Outside of the human body, myristoleic acid is found in the highest concentration within a few different foods, such as milk (cow), butter, and margarine-like spreads, and in a lower concentration in creams, meat bouillons, and chocolates. Myristoleic acid has also been detected, but not quantified in, several different foods, such as anchovies, loganberries, sunflowers, yellow zucchinis, and dates. This could make myristoleic acid a potential biomarker for the consumption of these foods. Myristoleic acid is a monounsaturated fatty acid that represents approximately 0.3-0.7% of the total fatty acid composition of adipose tissue triacylglycerol in humans (PMID: 10393134 ). It has been suggested that its effective cytotoxic (i.e. cell death inducer) activity could be used for the treatment of prostate cancer (PMID: 11304730 ). | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms |
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Chemical Formula | C14H26O2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Average Molecular Weight | 226.355 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Monoisotopic Molecular Weight | 226.193280076 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name | (9Z)-tetradec-9-enoic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional Name | myristoleic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CAS Registry Number | 544-64-9 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES | CCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Identifier | InChI=1S/C14H26O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14(15)16/h5-6H,2-4,7-13H2,1H3,(H,15,16)/b6-5- | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key | YWWVWXASSLXJHU-WAYWQWQTSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | Belongs to the class of organic compounds known as long-chain fatty acids. These are fatty acids with an aliphatic tail that contains between 13 and 21 carbon atoms. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Lipids and lipid-like molecules | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | Fatty Acyls | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | Fatty acids and conjugates | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | Long-chain fatty acids | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Substituents |
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Molecular Framework | Aliphatic acyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors |
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Functional Ontology | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Physiological effect | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Disposition | Biological location
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Process | Naturally occurring process
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Role | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Predicted Properties |
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External Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
HMDB ID | HMDB0002000 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
DrugBank ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Phenol Explorer Compound ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
FooDB ID | FDB012633 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KNApSAcK ID | C00001229 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemspider ID | 4444564 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KEGG Compound ID | C08322 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BioCyc ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BiGG ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Wikipedia Link | Myristoleic_acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
METLIN ID | 6424 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PubChem Compound | 5281119 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
ChEBI ID | 27781 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Food Biomarker Ontology | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synthesis Reference | Not Available |