Showing chemical card for Methylsuccinic acid (CFc000001220)
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| Version | 1.0 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Creation Date | 2022-08-28 10:25:12 UTC | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Update Date | 2022-09-13 18:45:48 UTC | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemfont ID | CFc000001220 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Molecule Identification | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Common Name | Methylsuccinic acid | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Definition | Methylsuccinic acid (CAS: 498-21-5) is a normal metabolite found in human fluids. Increased urinary levels of methylsuccinic acid (together with ethylmalonic acid) are the main biochemical measurable features in ethylmalonic encephalopathy (OMIM: 602473 ), a rare metabolic disorder with an autosomal recessive mode of inheritance that is clinically characterized by neuromotor delay, hyperlactic acidemia, recurrent petechiae, orthostatic acrocyanosis, and chronic diarrhea (PMID:12382164 ). The underlying biochemical defect involves isoleucine catabolism (PMID:9667231 ). Methylsuccinic acid levels were found to have decreased in the urine of animals under D-serine-induced nephrotoxicity (D-serine causes selective necrosis of the proximal straight tubules in the rat kidney) (PMID:15596249 ). Moreover, methylsuccinic acid is found to be associated with ethylmalonic encephalopathy, isovaleric acidemia, and medium-chain acyl-CoA dehydrogenase deficiency, which are also inborn errors of metabolism. | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Structure |  | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synonyms |
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| Chemical Formula | C5H8O4 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Average Molecular Weight | 132.1146 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Monoisotopic Molecular Weight | 132.042258744 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| IUPAC Name | 2-methylbutanedioic acid | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Traditional Name | methylsuccinic acid | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| CAS Registry Number | 2174-58-5 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| SMILES | CC(CC(O)=O)C(O)=O | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Identifier | InChI=1S/C5H8O4/c1-3(5(8)9)2-4(6)7/h3H,2H2,1H3,(H,6,7)(H,8,9) | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Key | WXUAQHNMJWJLTG-UHFFFAOYSA-N | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemical Taxonomy | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | Belongs to the class of organic compounds known as methyl-branched fatty acids. These are fatty acids with an acyl chain that has a methyl branch. Usually, they are saturated and contain only one or more methyl group. However, branches other than methyl may be present. | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kingdom | Organic compounds | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Super Class | Lipids and lipid-like molecules | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Class | Fatty Acyls | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Sub Class | Fatty acids and conjugates | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Direct Parent | Methyl-branched fatty acids | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Alternative Parents | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Substituents |
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| Molecular Framework | Aliphatic acyclic compounds | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Descriptors |
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| Functional Ontology | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Physiological effect | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Disposition | Biological location
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| Process | Naturally occurring process
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| Role | Biological role
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| Physical Properties | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Predicted Properties |
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| External Links | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| HMDB ID | HMDB0001844 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| DrugBank ID | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Phenol Explorer Compound ID | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| FooDB ID | FDB022704 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KNApSAcK ID | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemspider ID | 9922 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KEGG Compound ID | C08645 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BioCyc ID | DIETHYL-2R3R-2-METHYL-3-HYDROXYSUCCIN | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BiGG ID | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wikipedia Link | 2-Methylsuccinic acid | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| METLIN ID | 6344 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem Compound | 10349 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PDB ID | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ChEBI ID | 91315 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Food Biomarker Ontology | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| References | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synthesis Reference | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
