Showing chemical card for myo-Inositol 1,3,4,5-tetrakisphosphate (CFc000000834)
Record Information | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Version | 1.0 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Creation Date | 2022-08-28 10:25:12 UTC | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Update Date | 2022-09-13 18:45:20 UTC | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemfont ID | CFc000000834 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Molecule Identification | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Common Name | myo-Inositol 1,3,4,5-tetrakisphosphate | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Definition | myo-Inositol 1,3,4,5-tetrakisphosphate (CAS: 102850-29-3), also known as IP4, is a second messenger responsible for mediating Ca2+ entry through the plasma membrane and mobilizing intracellular Ca2+ by acting synergistically with inositol 1,4,5-trisphosphate (IP3). Inositol 1,4,5-trisphosphate 3-kinase (IP3K, EC 2.7.1.127) phosphorylates IP3 into IP4. Evidence shows that IP4 can activate a protein with ras- and rap-GAP activity and finally inactivate the G protein. This indicates that IP4 regulates Ca2+ influx in a GTP-dependent way, which potentially links the IP3 signalling pathway to GTP-regulated signalling mechanisms. IP4 is demonstrated to be a common regulator in Ca2+ homeostasis. IP4 can bind with a high affinity to several intracellular proteins: synaptotagmin (I and II), Gap1, Btk, and centaurin-alpha and may interact with synaptotagmin to inhibit synaptic transmission. IP4 also acts as a mediator in neuronal death in the ischemic hippocampus. IP4 production is not always associated with a modification in calcium concentration, and control of calcium mobilization is not the sole function proposed for IP4. IP4 defines an essential signalling pathway for T cell precursor responsiveness and development. In the thymus, IP4 is essential during the positive and negative selection of double-positive thymocytes, and in the control of thymocyte reactivity to antigens. IP4 is also a substrate for type I inositol-1,4,5-trisphosphate 5-phosphatase, phosphatidylinositol 4,5-bisphosphate 5-phosphatase A, and skeletal muscle and kidney enriched inositol phosphatase (PMID: 15740635 , 14517551 ). | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms |
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Chemical Formula | C6H16O18P4 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Average Molecular Weight | 500.0755 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Monoisotopic Molecular Weight | 499.928709756 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name | {[(1R,2S,4S,5S)-2,4-dihydroxy-3,5,6-tris(phosphonooxy)cyclohexyl]oxy}phosphonic acid | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional Name | [(1R,2S,4S,5S)-2,4-dihydroxy-3,5,6-tris(phosphonooxy)cyclohexyl]oxyphosphonic acid | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CAS Registry Number | 99610-76-1 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES | [H][C@]1(O)C([H])(OP(O)(O)=O)[C@]([H])(O)[C@@]([H])(OP(O)(O)=O)C([H])(OP(O)(O)=O)[C@@]1([H])OP(O)(O)=O | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Identifier | InChI=1S/C6H16O18P4/c7-1-3(21-25(9,10)11)2(8)5(23-27(15,16)17)6(24-28(18,19)20)4(1)22-26(12,13)14/h1-8H,(H2,9,10,11)(H2,12,13,14)(H2,15,16,17)(H2,18,19,20)/t1-,2-,3?,4-,5+,6?/m0/s1 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key | CIPFCGZLFXVXBG-FTSGZOCFSA-N | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | Belongs to the class of organic compounds known as inositol phosphates. Inositol phosphates are compounds containing a phosphate group attached to an inositol (or cyclohexanehexol) moiety. | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Organic oxygen compounds | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | Organooxygen compounds | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | Alcohols and polyols | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | Inositol phosphates | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Substituents |
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Molecular Framework | Aliphatic homomonocyclic compounds | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Functional Ontology | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Physiological effect | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Disposition | Biological location
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Process | Naturally occurring process
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Role | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Physical Properties | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Predicted Properties |
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External Links | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
HMDB ID | HMDB0001059 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
DrugBank ID | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Phenol Explorer Compound ID | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
FooDB ID | FDB022398 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KNApSAcK ID | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemspider ID | 96919 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KEGG Compound ID | C01272 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BioCyc ID | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BiGG ID | 37244 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Wikipedia Link | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
METLIN ID | 5973 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PubChem Compound | 107758 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PDB ID | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
ChEBI ID | 16783 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Food Biomarker Ontology | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synthesis Reference | DeSolms, S. Jane; Vacca, Joseph P.; Huff, Joel R. The total synthesis of (±)-myo-inositol-1,3,4-triphosphate, (±)-myo-inositol-2,4,5-triphosphate and (±)-myo-inositol-1,3,4,5-tetraphosphate. Tetrahedron Letters (1987), 28(39), 4503-6. |