Showing chemical card for 4-Methylcatechol (CFc000000696)
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| Version | 1.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Creation Date | 2022-08-28 10:25:12 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Update Date | 2022-09-13 18:45:10 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemfont ID | CFc000000696 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Molecule Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Common Name | 4-Methylcatechol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Definition | 4-Methylcatechol, also known as homocatechol or toluene-3,4-diol, belongs to the class of organic compounds known as catechols. Catechols are compounds containing a 1,2-benzenediol moiety. Outside of the human body, 4-Methylcatechol is found, on average, in the highest concentration within a few different foods such as coffee and cocoa powders and in a lower concentration in beers. 4-Methylcatechol has also been detected, but not quantified in eggplants. This could make 4-methylcatechol a potential biomarker for the consumption of these foods. Recent studies have suggested that a lack of brain-derived neurotrophic factor (BDNF) in the limbic system may cause neuropathic pain (PMID:22198556 ). It is both a substrate and a suicide inhibitor of catechol 2,3-dioxygenase (PMID:15006807 ). 4-Methylcatechol is a metabolite of homoprotocatechuic acid (PMID:4974346 ). 4-Methylcatechol is known to induce the production of BDNF. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Structure |  | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synonyms |
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| Chemical Formula | C7H8O2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Average Molecular Weight | 124.1372 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Monoisotopic Molecular Weight | 124.0524295 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| IUPAC Name | 4-methylbenzene-1,2-diol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Traditional Name | 4-methyl-1,2-benzenediol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| CAS Registry Number | 452-86-8 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| SMILES | CC1=CC(O)=C(O)C=C1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Identifier | InChI=1S/C7H8O2/c1-5-2-3-6(8)7(9)4-5/h2-4,8-9H,1H3 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Key | ZBCATMYQYDCTIZ-UHFFFAOYSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | Belongs to the class of organic compounds known as catechols. Catechols are compounds containing a 1,2-benzenediol moiety. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Super Class | Benzenoids | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Class | Phenols | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Sub Class | Benzenediols | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Direct Parent | Catechols | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Substituents |
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| Molecular Framework | Aromatic homomonocyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Descriptors |
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| Functional Ontology | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Physiological effect | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Disposition | Biological locationRoute of exposure
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| Process | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Role | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Predicted Properties |
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| External Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| HMDB ID | HMDB0000873 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| DrugBank ID | DB04120 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Phenol Explorer Compound ID | 704 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| FooDB ID | FDB008861 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KNApSAcK ID | C00002660 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemspider ID | 9564 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KEGG Compound ID | C06730 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BioCyc ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BiGG ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wikipedia Link | 4-Methylcatechol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| METLIN ID | 5834 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem Compound | 9958 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ChEBI ID | 17254 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Food Biomarker Ontology | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synthesis Reference | Liang, Zesheng; Zhang, Ying; Wu, Baojun; Zhang, Mingsen; Wang, Xiu'en. Preparation of 4-methylcatechol with good yield and selectivity. Faming Zhuanli Shenqing Gongkai Shuomingshu (2001), 6 pp. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
