Showing chemical card for Pimelic acid (CFc000000683)
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| Version | 1.0 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Creation Date | 2022-08-28 10:25:12 UTC | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Update Date | 2022-09-13 18:45:08 UTC | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemfont ID | CFc000000683 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Molecule Identification | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Common Name | Pimelic acid | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Definition | Pimelic acid, also known as heptanedioic acid is a dicarboxylic acid. Derivatives of pimelic acid are involved in the biosynthesis of the amino acid called lysine. Pimelic acid is one methylene longer than a related dicarboxylic acid, adipic acid, a precursor to many polyesters and polyamides. Pimelic acid is essential for the synthesis of biotin (also called vitamin B7). Biotin is a heterocyclic, S-containing monocarboxylic acid that is made from two precursors, alanine and pimeloyl-CoA. Biotin is important in fatty acid synthesis, branched-chain amino acid catabolism, and gluconeogenesis. Biotin is found in a wide range of foods. Likewise, intestinal bacteria synthesize biotin, which is then absorbed by the host animal. Pimelic acid (which is the precursor for pimeloyl-CoA) is synthesized in many bacteria via a head-to-tail incorporation of acetate units through a modified fatty acid synthetic pathway using O-methyl esters disguised to resemble the canonical intermediates of the fatty acid synthetic pathway (PMID:21435937 ). Some bacteria and yeast synthesize pimelic acid not by biosynthesis, but via cleavage of longer chain fatty acids (such as linolenic acid) via a cytochrome P450-like enzyme (PMID:28196402 , 21435937 , 3236079 ). Pimelic acid is excreted in elevated amounts in the urine of individuals with mitochondrial beta-oxidation disorders and peroxisomal beta oxidation disorders (PMID:1527989 ) | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Structure |  | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synonyms |
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| Chemical Formula | C7H12O4 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Average Molecular Weight | 160.1678 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Monoisotopic Molecular Weight | 160.073558872 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| IUPAC Name | heptanedioic acid | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Traditional Name | pimelic acid | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| CAS Registry Number | 111-16-0 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| SMILES | OC(=O)CCCCCC(O)=O | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Identifier | InChI=1S/C7H12O4/c8-6(9)4-2-1-3-5-7(10)11/h1-5H2,(H,8,9)(H,10,11) | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Key | WLJVNTCWHIRURA-UHFFFAOYSA-N | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemical Taxonomy | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | Belongs to the class of organic compounds known as medium-chain fatty acids. These are fatty acids with an aliphatic tail that contains between 4 and 12 carbon atoms. | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kingdom | Organic compounds | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Super Class | Lipids and lipid-like molecules | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Class | Fatty Acyls | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Sub Class | Fatty acids and conjugates | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Direct Parent | Medium-chain fatty acids | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Alternative Parents | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Substituents |
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| Molecular Framework | Aliphatic acyclic compounds | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Descriptors |
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| Functional Ontology | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Physiological effect | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Disposition | Biological location
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| Process | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Role | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Physical Properties | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Predicted Properties |
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| External Links | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| HMDB ID | HMDB0000857 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| DrugBank ID | DB01856 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Phenol Explorer Compound ID | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| FooDB ID | FDB022283 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KNApSAcK ID | C00001199 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemspider ID | 376 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KEGG Compound ID | C02656 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BioCyc ID | CPD-205 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BiGG ID | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wikipedia Link | Pimelic_acid | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| METLIN ID | 3280 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem Compound | 385 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PDB ID | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ChEBI ID | 30531 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Food Biomarker Ontology | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| References | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synthesis Reference | Murib, Jawad H.; Kahn, John H. Production of pimelic acid by carbonylation of e-caprolactone using excess water. U.S. (1989), 3 pp. | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
