Showing chemical card for Quinaldic acid (CFc000000671)
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| Version | 1.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Creation Date | 2022-08-28 10:25:12 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Update Date | 2022-09-13 18:45:08 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemfont ID | CFc000000671 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Molecule Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Common Name | Quinaldic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Definition | Quinaldic acid, also known as quinaldate, 2-carboxyquinoline, or quinoline-2-carboxylic acid, belongs to the class of organic compounds known as quinoline carboxylic acids. These are quinolines in which the quinoline ring system is substituted by a carboxyl group at one or more positions. The quinoline ring system is a double-ring structure composed of a benzene and a pyridine ring fused at two adjacent carbon atoms. Quinaldic acid is a quinoline having a carboxy group at the 2-position. It is a solid that is moderately soluble in water with a melting point of 156°C. Quinaldic acid is a metabolite of tryptophan degradation that is formed via the kynurenine pathway; it is formed through the dehydroxylation of the intermediate kynurenic acid (PMID: 13385219 ). It is excreted in urine, and its urine concentration is decreased in individuals suffering from chronic alcoholism (PMID: 25754126 ). Quinaldic acid has been shown to inhibit proinsulin synthesis in pancreatic islet cells (PMID: 373355 ). Quinaldic acid has been shown to have anti-proliferative or anti-tumour effects and has been found to alter the expression of the p53 tumour suppressor gene as well as the phosphorylation of the p53 protein in in vitro studies (PMID: 30780127 ). | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Structure |  | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synonyms |
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| Chemical Formula | C10H7NO2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Average Molecular Weight | 173.1681 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Monoisotopic Molecular Weight | 173.047678473 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| IUPAC Name | quinoline-2-carboxylic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Traditional Name | quinaldic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| CAS Registry Number | 93-10-7 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| SMILES | OC(=O)C1=NC2=C(C=CC=C2)C=C1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Identifier | InChI=1S/C10H7NO2/c12-10(13)9-6-5-7-3-1-2-4-8(7)11-9/h1-6H,(H,12,13) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Key | LOAUVZALPPNFOQ-UHFFFAOYSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | Belongs to the class of organic compounds known as quinoline carboxylic acids. These are quinolines in which the quinoline ring system is substituted by a carboxyl group at one or more positions. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Super Class | Organoheterocyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Class | Quinolines and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Sub Class | Quinoline carboxylic acids | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Direct Parent | Quinoline carboxylic acids | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Substituents |
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| Molecular Framework | Aromatic heteropolycyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Descriptors |
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| Functional Ontology | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Physiological effect | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Disposition | Source
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| Process | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Role | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Predicted Properties |
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| External Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| HMDB ID | HMDB0000842 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| DrugBank ID | DB02428 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Phenol Explorer Compound ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| FooDB ID | FDB022275 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KNApSAcK ID | C00056094 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemspider ID | 6857 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KEGG Compound ID | C06325 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BioCyc ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BiGG ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wikipedia Link | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| METLIN ID | 5805 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem Compound | 7124 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ChEBI ID | 18386 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Food Biomarker Ontology | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synthesis Reference | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
