Showing chemical card for Vanillic acid (CFc000000368)
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| Version | 1.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Creation Date | 2022-08-28 10:25:12 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Update Date | 2022-09-13 18:44:44 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemfont ID | CFc000000368 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Molecule Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Common Name | Vanillic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Definition | Vanillic acid is a phenolic acid found in some forms of vanilla and many other plant extracts. It is a flavouring and scent agent that produces a pleasant, creamy odour. It is the intermediate product in the two-step bioconversion of ferulic acid to vanillin (J Biotechnol 1996;50(2-3):107-13). Vanillic acid, which is a chlorogenic acid, is an oxidized form of vanillin. It is also an intermediate in the production of vanillin from ferulic acid. Vanillic acid is a metabolic byproduct of caffeic acid and is often found in the urine of humans who have consumed coffee, chocolate, tea, and vanilla-flavoured confectionary. Vanillic acid selectively and specifically inhibits 5'nucleotidase activity (PMID: 16899266 ). Vanillic acid is a microbial metabolite found in Amycolatopsis, Delftia, and Pseudomonas (PMID: 11152072 , 10543794 , 11728709 , 9579070 ). | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Structure |  | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synonyms |
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| Chemical Formula | C8H8O4 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Average Molecular Weight | 168.148 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Monoisotopic Molecular Weight | 168.042258738 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| IUPAC Name | 4-hydroxy-3-methoxybenzoic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Traditional Name | vanillic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| CAS Registry Number | 121-34-6 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| SMILES | COC1=CC(=CC=C1O)C(O)=O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Identifier | InChI=1S/C8H8O4/c1-12-7-4-5(8(10)11)2-3-6(7)9/h2-4,9H,1H3,(H,10,11) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Key | WKOLLVMJNQIZCI-UHFFFAOYSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | Belongs to the class of organic compounds known as m-methoxybenzoic acids and derivatives. These are benzoic acids in which the hydrogen atom at position 3 of the benzene ring is replaced by a methoxy group. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Super Class | Benzenoids | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Class | Benzene and substituted derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Sub Class | Benzoic acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Direct Parent | M-methoxybenzoic acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Substituents |
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| Molecular Framework | Aromatic homomonocyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Descriptors |
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| Functional Ontology | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Physiological effect | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Disposition | Biological location
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| Process | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Role | Biological role
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| Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Predicted Properties |
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| External Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| HMDB ID | HMDB0000484 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| DrugBank ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Phenol Explorer Compound ID | 414 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| FooDB ID | FDB000846 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KNApSAcK ID | C00002682 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemspider ID | 8155 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KEGG Compound ID | C06672 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BioCyc ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BiGG ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wikipedia Link | Vanillic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| METLIN ID | 5471 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem Compound | 8468 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ChEBI ID | 30816 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Food Biomarker Ontology | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synthesis Reference | Pearl, Irwin A. Reactions of vanillin and its derived compounds. I. The reaction of vanillin with silver oxide. Journal of the American Chemical Society (1946), 68 429-32. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
