Showing chemical card for Methylacetoacetic acid (CFc000000214)
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| Version | 1.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Creation Date | 2022-08-28 10:25:12 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Update Date | 2022-09-13 18:44:33 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemfont ID | CFc000000214 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Molecule Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Common Name | Methylacetoacetic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Definition | Methylacetoacetic acid, also known as 3-oxo-butanoate or methyl acetylacetate, belongs to the class of organic compounds known as beta-keto acids and derivatives. These are organic compounds containing an aldehyde substituted with a keto group on the C3 carbon atom. Methylacetoacetic acid is an extremely weak basic (essentially neutral) compound (based on its pKa). Methylacetoacetic acid is a citrus, fresh, and fruity tasting compound. Methylacetoacetic acid has been identified in the urine of patients with an inherited deficiency of propionyl-CoA carboxylase (PMID 630060 ), and after isoleucine loading in the diagnosis of 2-methylacetoacetyl-CoA thiolase deficiency. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Structure |  | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synonyms |
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| Chemical Formula | C5H8O3 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Average Molecular Weight | 116.1152 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Monoisotopic Molecular Weight | 116.047344122 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| IUPAC Name | methyl 3-oxobutanoate | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Traditional Name | methyl acetoacetate | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| CAS Registry Number | 105-45-3 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| SMILES | COC(=O)CC(C)=O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Identifier | InChI=1S/C5H8O3/c1-4(6)3-5(7)8-2/h3H2,1-2H3 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Key | WRQNANDWMGAFTP-UHFFFAOYSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | Belongs to the class of organic compounds known as beta-keto acids and derivatives. These are organic compounds containing an aldehyde substituted with a keto group on the C3 carbon atom. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Super Class | Organic acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Class | Keto acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Sub Class | Beta-keto acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Direct Parent | Beta-keto acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Substituents |
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| Molecular Framework | Aliphatic acyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Descriptors | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Functional Ontology | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Physiological effect | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Disposition | Source
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| Process | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Role | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Predicted Properties |
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| External Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| HMDB ID | HMDB0000310 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| DrugBank ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Phenol Explorer Compound ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| FooDB ID | FDB021937 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KNApSAcK ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemspider ID | 13874867 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KEGG Compound ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BioCyc ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BiGG ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wikipedia Link | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| METLIN ID | 5299 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem Compound | 7757 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ChEBI ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Food Biomarker Ontology | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synthesis Reference | Chan, Tak-Hang; Brownbridge, Peter. Reaction of electrophiles with 1,3-bis(trimethylsiloxy)-1-methoxybuta-1,3-diene, a dianion equivalent of methyl acetoacetate. Journal of the Chemical Society, Chemical Communications (1979), (13), 578-9. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
