Showing chemical card for N-Acetyl-D-glucosamine (CFc000000141)
Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Version | 1.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Creation Date | 2022-08-28 10:25:12 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Update Date | 2022-09-13 18:44:27 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemfont ID | CFc000000141 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Molecule Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Common Name | N-Acetyl-D-glucosamine | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Definition | N-Acetyl-D-Glucosamine (N-acetlyglucosamine) is a monosaccharide derivative of glucose. Chemically it is an amide between glucosamine and acetic acid. A single N-acetlyglucosamine moiety linked to serine or threonine residues on nuclear and cytoplasmic proteins -O-GlcNAc, is an ubiquitous post-translational protein modification. O-GlcNAc modified proteins are involved in sensing the nutrient status of the surrounding cellular environment and adjusting the activity of cellular proteins accordingly. O-GlcNAc regulates cellular responses to hormones such as insulin, initiates a protective response to stress, modulates a cell's capacity to grow and divide, and regulates gene transcription. In humans, it exists in skin, cartilage and blood vessel as a component of hyaluronic acid, and bone tissue, cornea and aorta as a component of keratan sulfate. (PMID 16237703 ). | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms |
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Chemical Formula | C8H15NO6 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Average Molecular Weight | 221.2078 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Monoisotopic Molecular Weight | 221.089937217 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name | N-[(3R,4R,5S,6R)-2,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]acetamide | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional Name | GlcNAc | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CAS Registry Number | 7512-17-6 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES | CC(=O)N[C@H]1C(O)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]1O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Identifier | InChI=1S/C8H15NO6/c1-3(11)9-5-7(13)6(12)4(2-10)15-8(5)14/h4-8,10,12-14H,2H2,1H3,(H,9,11)/t4-,5-,6-,7-,8?/m1/s1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key | OVRNDRQMDRJTHS-RTRLPJTCSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | Belongs to the class of organic compounds known as acylaminosugars. These are organic compounds containing a sugar linked to a chain through N-acyl group. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Organic oxygen compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | Organooxygen compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | Carbohydrates and carbohydrate conjugates | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | Acylaminosugars | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Substituents |
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Molecular Framework | Aliphatic heteromonocyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors |
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Functional Ontology | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Physiological effect | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Disposition | Biological location
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Process | Naturally occurring process
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Role | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Predicted Properties |
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External Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
HMDB ID | HMDB0000215 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
DrugBank ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Phenol Explorer Compound ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
FooDB ID | FDB008032 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KNApSAcK ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemspider ID | 388319 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KEGG Compound ID | C00140 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BioCyc ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BiGG ID | 34006 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Wikipedia Link | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
METLIN ID | 3356 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PubChem Compound | 439174 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
ChEBI ID | 506227 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Food Biomarker Ontology | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synthesis Reference | Zhang, He; Qi, Shanlong; Yang, Shenggui. Production of N-acetyl-D-glucosamine from chitin. Faming Zhuanli Shenqing Gongkai Shuomingshu (2006), 6pp. |