Showing chemical card for Deoxyinosine (CFc000000050)
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| Version | 1.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Creation Date | 2022-08-28 10:25:12 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Update Date | 2022-09-13 18:44:21 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemfont ID | CFc000000050 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Molecule Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Common Name | Deoxyinosine | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Definition | Deoxyinosine is a nucleoside that is formed when hypoxanthine is attached to a deoxyribose ring (also known as a ribofuranose) via a beta-N9-glycosidic bond. Deoxyinosine is found in DNA while inosine is found in RNA. Inosine is a nucleic acid important for RNA editing. Adenosine deaminase (ADA) catalyzes the conversion of adenosine and deoxyadenosine to inosine and deoxyinosine, respectively. ADA-deficient individuals suffer from severe combined immunodeficiency (SCID) and are unable to produce significant numbers of mature T or B lymphocytes. This occurs as a consequence of the accumulation of ADA substrates or their metabolites. Inosine is also an intermediate in a chain of purine nucleotides reactions required for muscle movements. Moreover, deoxyinosine is found to be associated with purine nucleoside phosphorylase (PNP) deficiency, which is an inborn error of metabolism. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Structure |  | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synonyms |
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| Chemical Formula | C10H12N4O4 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Average Molecular Weight | 252.23 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Monoisotopic Molecular Weight | 252.085854882 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| IUPAC Name | 9-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-9H-purin-6-ol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Traditional Name | 2'-deoxy-inosine | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| CAS Registry Number | 890-38-0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| SMILES | OC[C@H]1O[C@H](C[C@@H]1O)N1C=NC2=C1N=CNC2=O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Identifier | InChI=1S/C10H12N4O4/c15-2-6-5(16)1-7(18-6)14-4-13-8-9(14)11-3-12-10(8)17/h3-7,15-16H,1-2H2,(H,11,12,17)/t5-,6+,7+/m0/s1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Key | VGONTNSXDCQUGY-RRKCRQDMSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | Belongs to the class of organic compounds known as purine 2'-deoxyribonucleosides. Purine 2'-deoxyribonucleosides are compounds consisting of a purine linked to a ribose which lacks a hydroxyl group at position 2. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Super Class | Nucleosides, nucleotides, and analogues | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Class | Purine nucleosides | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Sub Class | Purine 2'-deoxyribonucleosides | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Direct Parent | Purine 2'-deoxyribonucleosides | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Substituents |
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| Molecular Framework | Aromatic heteropolycyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Descriptors |
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| Functional Ontology | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Physiological effect | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Disposition | Biological location
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| Process | Naturally occurring process
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| Role | Industrial application
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| Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Predicted Properties |
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| External Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| HMDB ID | HMDB0000071 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| DrugBank ID | DB02380 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Phenol Explorer Compound ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| FooDB ID | FDB012323 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KNApSAcK ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemspider ID | 58569 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KEGG Compound ID | C05512 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BioCyc ID | DEOXYINOSINE | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BiGG ID | 45942 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wikipedia Link | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| METLIN ID | 3383 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem Compound | 65058 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ChEBI ID | 28997 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Food Biomarker Ontology | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synthesis Reference | Robins, Morris J.; Basom, Gerald L. Nucleic Acid Related Compounds. 8. Direct Conversion of 2′-Deoxyinosine to 6-Chloropurine 2′-Deoxyriboside and Selected 6-Substituted Deoxynucleosides and Their Evaluation As Substrates of Adenosine Deaminase. Canadian Journal of Chemistry, 1973, 51(19): 3161-3169, https://doi.org/10.1139/v73-471 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
